Oceania Cruises fue fundada en 2002 por veteranos de la industria de cruceros de lujo Joe Watters y Frank Del Rio, siendo este último el ex vicepresidente de Renaissance Cruises. El equipo directivo fundador incluía veteranos de la industria Bob Binder, Robin Lindsay, James Rodriguez , Drew y Jeff Howard Sherman. La compañía fletó el antiguo buque de cruceros Renaissance R Dos de Cruiseinvest y renombró su Insignia de octubre de 2002. En abril de 2003, el Insignia fue cargada a la francesa de agencias de viajes TRM durante tres meses, durante el cual Oceania Cruises funcionar ningún barco. El 15 de junio 2003 Oceania Cruises servicio de re-comenzó con dos barcos: el Insignia ha sido renombrado Regatta y un nuevo buque (R One, un buque gemelo del Insignia / Regata, también fletado desde Cruiseinvest) entró en servicio como el nuevo Insignia,
En noviembre de 2005, un tercer barco de la clase I entró en servicio para Oceania Cruises, cuando la compañía fletó el R Cinco de Cruiseinvest y renombró su Nautica. En la ceremonia de nombramiento del Nautica, Frank del Río, anunció el plan de añadir una cuarta barco, Marina, a la flota de Oceania Cruises en julio de 2007. Sin embargo, esto no llegó a suceder.
